El circuito de Mónaco es todo un mito de la Formula 1. Una prueba con la que todos los pilotos sueñan y cuya victoria es casi equivalente al título de campeón del mundo. La dificultad de la pista exige unas grandes dotes de pilotaje, como las demostradas por Senna, Prost o Schumacher, que son los que cuentan con mayor número de victorias en este trazado urbano. Schumacher ha ganado en cuatro ocasiones en este lento circuito, que necesita el máximo apoyo aerodinámico además de un motor y suspensiones muy flexibles. Las curvas cerradas precisan igualmente una motricidad sin fallos para volver a acelerar lo antes posible sin desgastar los neumáticos.

En 1999, Schumacher ganó la carrera con su Ferrari sobre un asfalto seco, después de haber ganado en 1997 sobre mojado. Ferrari consiguió el doblete con Irvine en segunda posición, delante de Mika Hakkinen, que tenía la pole position.

En el 2000, David Coulthard consiguió su primera victoria en el Principado, y lo hizo por delante de Barrichello y Fisichella, en una carrera donde hubo muchos cambios. En el 2001, el piloto de McLaren, David Coulthard, salió desde el último puesto de parrilla, debido a un problema mecánico y se pasó la mayor parte de la prueba detrás del Arrows de Enrique Bernoldi mientras Michael Schumacher ganaba la prueba. Sin embargo, el escocés se tomó la revancha en el 2002, consiguiendo una bien merecida victoria, la única de la temporada.

Juan Pablo Montoya hizo una carrera soberbia y consiguió su primera victoria y la de Williams de la temporada 2003, por apenas 6 décimas de segundo por delante del McLaren de Kimi Raikkonen. Michael Schumacher cruzó la meta en tercera posición, a un segundo del finlandés.

El GP de Mónaco 2004 estuvo dominado de principio a fin por el piloto italiano Jarno Trulli, que consiguió la pole y también su primera victoria en el Mundial y la única de Renault en la temporada 2004. Trulli trabajó duro para mantener al Ferrari de Michael Schumacher por detrás hasta que en una maniobra inexplicable, el piloto alemán se tocó con el Williams de Montoya estando la carrera neutralizada y se vio obligado a abandonar.

La carrera del 2004 también será recordada por el espectacular accidente de Fernando Alonso en el túnel cuando intentaba adelantar por fuera al Williams de Ralf Schumacher. Para Trulli y Renault, el GP de Mónaco 2004 fue un resultado de ensueño en una temporada que no acabaría de la mejor forma posible.

Kimi Raikkonen se alzó con la victoria para McLaren Mercedes en la edición del 2005. El piloto finlandés cruzó la línea de meta por delante de los Williams de Nick Heidfeld y Mark Webber.

El GP de Mónaco 2006 estuvo envuelto de una gran polémica después de que Michael Schumacher detuviera su Ferrari deliberadamente en la penúltima curva del circuito en los últimos instantes de la sesión de calificación. Dado que su coche se quedó atravesado en la pista, ya nadie pudo mejorar su crono y el alemán se llevó la pole.

Schumacher fue sancionado, perdió su mejor tiempo y tuvo que tomar la salida desde la última fila de la parrilla, lo que le impidió luchar con Alonso por la victoria. El triunfo fue para el piloto español de Renault. Juan Pablo Montoya acabó en segunda posición con su McLaren, su 30º y último podio en la F1, mientras que David Coulthard finalizó con su Red Bull Ferrari en una excelente tercera posición y conquistó así su primer podio para su equipo.